Jeremy Gilbert es un adolescente con problemas en un camino peligroso y destructivo auto-desde la muerte de sus padres en un accidente de coche. Después de la muerte de sus padres, él y su hermana mayor, Elena, se mudan a casa de su tía de Jenna en la que empieza a beber y fumar marihuana como su tía hace todo lo posible para frenar.
Bonnie Bennett es la mejor amiga de Elena. Ella es burbujeante, adorable, leal y de gran corazón. Ella acaba de descubrir que es psíquico y está gastando su tiempo a desarrollar nuevas habilidades psíquicas. Ella siente que Stefan es peligroso y Elena podría estar en problemas.
Caroline Forbes es la némesis de Elena Gilbert. Una vez fueron amigas, ahora Caroline quiere ser la reina de las abejas de la escuela nueva, en sustitución de Elena. Ella aún se preocupa por Elena, pero es solo envidia de la relación de Elena con la genial nuevo estudiante Stefan. Ella se enojó aún más después de Stefan la rechaza por Elena.
Tyler Lockwood es el atleta engreído de la escuela. Su novia es Vicki. Él toma una gran alegría de ser un dolor para todos. Él siempre hace alarde del hecho de que Elena se está enamorando de la persona nueva a Matt.
Matt Donovan es el atleta guapo de la escuela. Él es amigo de Elena y ex-novio. Se han conocido toda su vida y Matt espera que se vuelvan a estar juntos. Después de la muerte de sus padres le da tiempo y espacio para sanar. Luego, Stefan se presenta y Matt preocupa una vez Stefan empieza a mostrar interés en Elena
Vicki Donovan es la hermana de Matt y la novia de Tyler, a pesar de que conectó con Jeremy en varias ocasiones durante el verano. Ella tiene una autoestima muy baja y cree que la única razón por la que un hombre quiere estar con ella está en su cuerpo. Debido a estos problemas que constantemente aparece pastillas y fuma marihuana. Vicki ahora cada vez que hace caso omiso de Jeremy Tyler es todo, pero es su relación con Jeremy más de lo que parece?.
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